反応経路の理解と生成物の予測・制御のための「有機反応機構を読む、予測・設計する」演習講座

有機反応のしくみが「手に取るように見える」ようになることを目指すセミナーです。結合がどこで切れ、どこで新しく生まれるのか、電子がどこから来てどこへ流れるのか──反応機構を理解することで、丸暗記に頼らず、初めて見る反応でも筋道を立てて予測できるようになります。 　本講義では、電子の偏りの読み取り方、曲がった矢印の正しい描き方、立体的な混み合いの判断、反応経路の比較など、実務で必要となる基礎ロジックを徹底的に整理します。そのうえで、演習問題を解き、考え、また解き、解説を聞いて「そういうことか!」と腑に落とすプロセスを重ね、反応機構を自分の力で読めるようになるための実践的トレーニングを行います。 　合成ルートの妥当性評価、副生成物の原因究明、条件変更時の予測、初見の論文反応の理解など、現場でそのまま役立つ「反応を見る目」を身につけたい方に特におすすめです。基礎を固めたい初心者から、実務で悩みがちな中堅研究者まで、反応機構の読解力を確実に底上げできる内容となっています。

1. 反応機構、どうして要るの?
   1. その反応、丸暗記しなくっていいです!
   2. 反応の基本は、結合を切ったり貼ったり
   3. 反応機構を理解したら説明できること
   4. 「曲がった矢印」は皆さんの味方
   5. 反応経路の迷宮で迷わないための3つのヒント
2. 電気陰性度を理解したら、反応機構の半分を理解できる
   1. すべての電子を考えなくてもいい (価電子)
   2. 原子と原子をつないでいる共有電子対
   3. 有機反応を理解するのに一番大事なのは電気陰性度
   4. 反応は電子の余っているところと電子の足らないところで起こる
   5. 結合を切ったり貼ったり:曲がった矢印を描いてみよう
   6. 演習 結合の分極:電子の足らないところ、余ってるところが見えてくる
3. アルケンへの付加反応
   1. アルケンへのハロゲン化水素の付加は二段階反応
   2. 反応機構を理解すれば、「何が付加しても同じ」とわかる
   3. 生成物がふたつできるぞ?どっちがいっぱいできる?
   4. 曲がった矢印を使って、「反応の途中」を見ていこう
   5. 生成物の安定性を考えたら、主生成物が見えてくる
   6. 演習 電子の流れを描いて、生成物を予測しよう
4. ハロゲン化アルキルへの求核置換
   1. 基本のルールはたった3つ。生成物を丸暗記しなくていい!
   2. ロジックを積み上げていけば、生成物が見えてくる
   3. 反応は立体的に混み合っているところで起こりにくい
   4. 反応の途中を理解すれば、生成物の立体も見えてくる
   5. 演習 曲がった矢印を書いて、主生成物を予測しよう
5. ハロゲン化アルキルの脱離置換
   1. やはり、基本のルールはたったの3つ
   2. 二重結合ができる様子を見ていこう
   3. ザイツェフ則:どれが主生成物かを見分けるルール
   4. 演習 二重結合はどこに入る?
6. アルコールの置換および脱離反応
   1. ハロゲン化アルキルの反応がわかれば、アルコールの反応もわかる
   2. 実は反応機構は同じです。別々に覚えるとかナンセンス!
   3. 酸を一滴だけ入れる理由:反応を進めるコツ
   4. 演習 アルコールの反応を理解しよう
7. カルボニル化合物の反応
   1. 「何これ?こんなにいっぱい覚えられない!」と思いますよね?
   2. カルボニル基への付加にはふたつのパターンがある
   3. 「反応経路の迷宮で迷わないための3つのヒント」再訪
   4. 「あれ? 全部、同じじゃないか?」に気がつけばしめたもの
   5. 演習 電子の流れを押さえて、カルボニル基の反応を理解しよう
• 質疑応答