立体障害の活用と反応性制御に向けた「立体異性体を自在に読み解く・制御する」演習講座

分子を立体で捉える力を身につけることを目指すセミナーです。紙に描かれた構造式は平面的ですが、実際の分子は三次元の空間で形を変え、相手を選び、化学的性質を大きく左右します。立体を正しく理解することは、反応性の予測や立体選択的合成に必須です。 　本講座では、構造異性体・立体異性体の基礎から、不斉炭素、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス/トランス、E/Z までを体系的に整理します。分子を立体的に見るための空間認識のコツや、紙の図を三次元でイメージする方法も、演習を交えて体得していただきます。 　立体が少し変わるだけで、甘味の違いや毒性の有無が生まれる理由を理解すると、分子の“見え方”が一気に変わります。さらに、立体障害の活かし方、欲しい立体異性体だけを作る・分ける実務的アプローチ (キラルカラムや微生物利用など) にも触れ、立体化学の応用力を高めます。初心者は立体化学の基本がクリアになり、実務者は立体を使いこなす感覚を磨ける内容です。

1. 異性体の区別をしよう
   1. 大事なのは空間認識
   2. 構造異性体、立体異性体の区別
   3. 演習 2つの分子が何の関係にあるか理解しよう
2. 分子を立体的に見るためには
   1. 三次元の世界にあるものを二次元で表すには?
   2. 三種類の結合を区別しよう
   3. 立体的に見えたら、回転させてみよう
   4. 演習 紙に書かれた分子を立体に見て、回転させてみよう
3. 鏡の向こうの世界 (エナンチオマー)
   1. 不斉炭素って何?
   2. その分子を鏡に写したら、何が見える?:エナンチオマー
   3. ふたつのエナンチオマーをR/S表記法で区別しよう
   4. 鏡に写しても、分子の性質は同じ?実は大きな違いが
   5. 演習 エナンチオマー:鏡の向こうの分子が見えるようになろう
4. 不斉炭素がふたつになったらもっと多彩な世界が (ジアステレオマー)
   1. 不斉炭素が2つになったらどうなる?
   2. エナンチオマーとジアステレオマー
   3. 甘い糖、甘くない糖。それはほんの少しの違い
   4. お米とコピー用紙、構成している分子はほとんど同じ
   5. 演習 ジアステレオマー:「これとこれは違うものだ」を理解しよう
5. 二重結合が回らないと何が起こる? (シス – トランス異性体)
   1. 回る結合、回らない結合
   2. どうやって区別しよう? (シスとトランス)
   3. シスとトランスが使えない (EとZ)
   4. 何かと話題の「トランス脂肪酸」
   5. 光を当てて二重結合を回転させよう。何に使える?
   6. シスとトランス、この違いで化合物の性質は大きく変わる
   7. 演習 シスとトランス、EとZを区別しよう
6. 立体障害:それは敵にも味方にもなります
   1. 置換基には体積がある:原子半径を意識してみよう
   2. 原子のつながり方で変われば、かさばり方も変わる
   3. 立体障害を味方につけよう (壊れない分子、溶けやすい分子)
   4. 演習 分子の体積を意識して、反応の起こりにくさを理解しよう
7. 立体選択的合成:欲しい立体異性体だけ作りたい
   1. 立体が違えば、毒にも薬にもなる
   2. 当たりの分子だけ、どうやって分けよう? (キラルカラム)
   3. 当たりの分子だけ、微生物に作ってもらう
   4. 立体選択的合成入門:どうすれば、立体異性体の作り分けができる?
   5. 演習 どの立体異性体ができるかを予測しよう
• 質疑応答